Bài 13: Cấu tạo hóa học hợp chất hữu cơ | Hoá Học | Chương 3: Đại cương về hóa học hữu cơ - Lớp 11

(Trang 74)

MỤC TIÊU

- Trình bày được nội dung thuyết cấu tạo hoá học trong hoá học hữu cơ.

- Giải thích được hiện tượng đồng phân trong hoá học hữu cơ.

- Nêu được khái niệm chất đồng đẳng và dãy đồng đẳng.

- Viết được công thức cấu tạo của một số hợp chất hữu cơ đơn giản (công thức cấu tạo đầy đủ, công thức cấu tạo thu gọn).

- Nêu được chất đồng đẳng, chất đồng phân dựa vào công thức cấu tạo cụ thể của các hợp chất hữu cơ.

Mở đầu

Tại sao số lượng các chất hữu cơ lớn hơn rất nhiều các chất vô cơ?

I. THUYẾT CẤU TẠO HOÁ HỌC

Năm 1861, Butlerov (Bút-lê-róp) đưa ra khái niệm cầu tạo hoá học và thuyết cấu tạo hoá học bao gồm những luận điểm chính sau:

1. Trong phân tử chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cầu tạo hoá học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó sẽ tạo ra chất khác.

Ví dụ: Ethanol và dimethyl ether đều có công thức phân tử C₂H₂O nhưng có tính chất vật lí và tính chất hoá học rất khác nhau do chúng có cấu tạo khác nhau.

Ethanol	Dimethyl ether
CH₃-CH₂-OH	CH₃-O-CH₃
Nhiệt độ sôi: 78,3 °C	Nhiệt độ sôi: -24,9 °C
Tan vô hạn trong nước	Ít tan trong nước
Tác dụng với sodium tạo khí hydrogen	Không tác dụng với sodium

2. Trong phân tử chất hữu cơ, carbon có hoá trị IV. Các nguyên tử carbon không những liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn có thể liên kết trực tiếp với nhau tạo thành mạch carbon (mạch hở không phân nhánh, mạch hở phân nhánh hoặc mạch vòng). Ví dụ:


Mạch hở không phân nhánh	Mạch hở phân nhánh	Mạch vòng

(Trang 75)

3. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất và số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hoá học. Các nguyên từ trong phân tử có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.

Ví dụ:

	Hợp chất hữu cơ	Nhiệt độ sôi (°C) (1)	Tính chất/ứng dụng
Khác nhau về loại nguyên từ	CH₄	-161,5	Không tan trong nước
Khác nhau về loại nguyên từ	CH₃OH	64,7	Tan vô hạn trong nước
Khác nhau về số lượng nguyên từ	C₃H₈	-42,1	Dùng làm nhiên liệu (gas)
Khác nhau về số lượng nguyên từ	C₂₀H₄₂	343	Dùng làm nền (sáp)
Cùng công thức phân từ, khác cấu tạo hoá học	CH₃-CH=CH₂	-47,8	Dùng chế tạo nhựa polypropylene
Cùng công thức phân từ, khác cấu tạo hoá học		-32,8	Dùng làm chất gây mê qua đường hô hấp
Ảnh hưởng qua lại của các nhóm nguyên tử		181,7	Tác dụng với dung dịch NaOH và nước bromine
Ảnh hưởng qua lại của các nhóm nguyên tử		161,8	Không tác dụng với dung dịch NaOH và nước bromine

Thuyết cấu tạo hoá học giúp giải thích được hiện tượng đồng phân, hiện tượng đồng đằng trong hoá học hữu cơ.

CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP

1. Viết công thức cấu tạo các hợp chất hữu cơ có cùng công thức phân tử sau:

a) C3H8O;

b) C4H8

2. Hãy cho biết có loại mạch carbon nào trong công thức cấu tạo của các chất sau đây.

hinh-anh-bai-13-cau-tao-hoa-hoc-hop-chat-huu-co-13514-6

(1) Nguồn: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.

(Trang 76)

EM CÓ BIẾT

Tác giả của thuyết cấu tạo hoá học

Aleksander Butlerov (A-lếch-xan-đơ Bút-lê-rốp) (1828-1886) là nhà hoá học hữu cơ người Nga, viện sĩ Viện Hàn lâm Khoa học Saint Petersburg (Xanh Pê-téc-bua). Ông là người sáng lập ra trường phái đầu tiên và cũng là lớn nhất của hoá học hữu cơ ở Nga. Ông đã xây dựng và chứng minh thuyết cấu tạo hoá học kinh điển của các hợp chất hữu cơ (1861). Công trình nghiên cứu của Butlerov đã chỉ ra định hướng phát triển trọng yếu của hoá học hữu cơ thế kỉ XIX – XX. Ông là người đầu tiên giải thích hiện tượng đồng phân (1864), phát hiện phản ứng trùng hợp isobutylene và dự đoán ứng dụng của phản ứng trùng hợp này trong tương lai.

II. CÔNG THỨC CẤU TẠO

1. Khái niệm

Công thức biểu diễn cách liên kết và thứ tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tửđược gọi là công thức cấu tạo.

Ví dụ: Ứng với công thức phân tử C₃H₆O có bốn công thức cấu tạo mạch hở như sau:

hinh-anh-bai-13-cau-tao-hoa-hoc-hop-chat-huu-co-13514-7

propanal

acetone

allyl alcohol

methyl vinyl ether

2. Cách biểu diễn cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ

Công thức cấu tạo đầy đủ	Công thức cấu tạo thu gọn
Công thức cấu tạo đầy đủ	Dạng 1: Các nguyên từ, nhóm nguyên từ cùng liên kết với một nguyên từ carbon được viết thành một nhóm	Dạng 2: Chỉ biểu diễn liên kết giữa các nguyên từ carbon với nhóm chức, mỗi đầu đoạn thẳng hoặc điểm gấp khúc ứng với 1 nguyên từ carbon (không biểu thị số nguyên tử hydrogen liên kết với mỗi nguyên từ carbon)

(Trang 77)

CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP

3. Viết công thức cấu tạo dạng thu gọn có thể có của các hợp chất hữu cơ ứng với công thức phân tử C₄H₁₀O.

III. ĐỒNG PHÂN

hinh-anh-bai-13-cau-tao-hoa-hoc-hop-chat-huu-co-13514-20

Hình 13.1. Ba hợp chất có cùng công thức phân tử C₁₀H₁₆

a) Pinene (có trong nhựa thông)

b) Ocimene (có trong lá húng quế)

c) Myrcene (có trong lá húng quế, cỏ xạ hương, quả xoài)

Ba hợp chất pinene, ocimene, myrcene có tính chất khác nhau nhưng lại có cùng công thức phân tử là C₁₀H₁₆ nên chúng là những chất đồng phân của nhau.

Những hợp chất hữu cơ khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau.

Các chất này có cùng công thức phân tử nhưng có tính chất khác nhau là do chúng có cấu tạo hoá học khác nhau.

Ứng với một công thức phân tử có thể có các đồng phân cấu tạo về mạch carbon, loại nhóm chức, vị trí nhóm chức.

Ví dụ:

Đồng phân mạch carbon
Đồng phân loại nhóm chức
Đồng phân vị trị nhóm chức

(Trang 78)

EM CÓ BIẾT

Ngoài đồng phân cấu tạo, các hợp chất hữu cơ còn có đồng phân hình học và đồng phân quang học. Các loại đồng phân này có cấu tạo giống nhau, chỉ khác nhau vị trí không gian của nguyên tử, nhóm nguyên tử trong phân tử.

Đồng phân hình học xuất hiện khi:

- Phân tử có bộ phận cứng nhắc (nối đôi) làm cản trở sự quay tự do của các nguyên tử liên kết trực tiếp với carbon có nối đôi.

- Hai nguyên tử hay nhóm nguyên tử gắn với cùng một nguyên tử carbon có nối đôi phải khác nhau.

Ví dụ:

hinh-anh-bai-13-cau-tao-hoa-hoc-hop-chat-huu-co-13514-27

CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP

4. Viết các công thức cấu tạo của hợp chất có công thức phân tử C₅H₁₂.

5. Cặp chất nào sau đây là đồng phân của nhau?

hinh-anh-bai-13-cau-tao-hoa-hoc-hop-chat-huu-co-13514-28

IV. ĐỒNG ĐẲNG

Hoạt động nghiên cứu

Tìm hiểu về đồng đẳng

Trong quá trình chế biến dầu mỏ, người ta thu được nhiều khi như C₂H₄, C₃H₆, C₄H₈...

Công thức phân tử	Công thức cấu tạo	Nhiệt độ sôi (°C)⁽¹⁾	Phản ứng đặc trưng
C2H4		-103,7	Làm mất màu dung dịch nước bromine
C3H6		-47,6
C4H8		-6,5

Trả lời câu hỏi:

1. So sánh thành phần phân tử và đặc điểm cấu tạo của ba hợp chất trên.

2. Theo em, tại sao các hợp chất trên đều có cùng tính chất hoá học đặc trưng là làm mất màu dung dịch bromine?

Các chất hữu cơ có tính chất hoá học tương tự nhau và thành phần phân từ hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH₂ được gọi là các chất đồng đẳng của nhau, chúng hợp thành một dãy đồng đẳng.

(1) Nguồn: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.

(Trang 79)

Ví dụ:

Dãy đồng đẳng	Công thức chung	Một số hợp chất tiêu biểu
Alkane		CH₄, C₂H₆, C₃H₈,...
Alcohol no, đơn chức, mạch hở		CH₃OH, C₂H₅OH, C₃H₇OH,...
Aldehyde no, đơn chức, mạch hở		HCHO, CH₃CHO, C₂H₅CHO,...

CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP

6. Viết công thức phân tử của các chất có từ 3 đến 5 nguyên tử carbon trong phân tử trong dãy đồng đẳng của acetylene (C₂H₂).

7. Trong các dãy chất sau đây, dãy nào gồm các chất là đồng đẳng của nhau?

hinh-anh-bai-13-cau-tao-hoa-hoc-hop-chat-huu-co-13514-35

EM ĐÃ HỌC

Các nguyên tử trong phân tử của mỗi hợp chất hữu cơ có một thứ tự liên kết xác định gọi là cấu tạo hoá học. Công thức biểu diễn cấu tạo hoá học gọi là công thức cấu tạo.
Những hợp chất hữu cơ khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau. Có các đồng phân cấu tạo về mạch carbon, loại nhóm chức, vị trí nhóm chức.
Các chất hữu cơ có tính chất hoá học tương tự nhau và thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH₂ được gọi là các chất đồng đẳng của nhau, chúng hợp thành một dãy đồng đẳng.

EM CÓ THỂ

Vận dụng thuyết cấu tạo hoá học để viết được công thức cấu tạo của một số hợp chất hữu cơ đơn giản, thường gặp trong cuộc sống.

Liên Kết Chia Sẻ

** Đây là liên kết chia sẻ bới cộng đồng người dùng, chúng tôi không chịu trách nhiệm gì về nội dung của các thông tin này. Nếu có liên kết nào không phù hợp xin hãy báo cho admin.

Bài 13: Cấu tạo hóa học hợp chất hữu cơ | Hoá Học | Chương 3: Đại cương về hóa học hữu cơ - Lớp 11 - Kết Nối Tri Thức Với Cuộc Sống

Hóa học - Chương 3: Đại cương về hóa học hữu cơ - Bài 13: Cấu tạo hóa học hợp chất hữu cơ

Nội Dung Chính

I. THUYẾT CẤU TẠO HOÁ HỌC

II. CÔNG THỨC CẤU TẠO

1. Khái niệm

2. Cách biểu diễn cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ

III. ĐỒNG PHÂN

IV. ĐỒNG ĐẲNG

Tin tức mới

Đánh giá

Các Bài Học Khác

Bình Luận

Để Lại Bình Luận Của Bạn

Hoá Học

Tin tức mới

Môn Học Lớp 11 - Kết Nối Tri Thức Với Cuộc Sống

Bộ Sách Lớp 11

Sách Kết Nối Tri Thức Với Cuộc Sống

Liên Kết Chia Sẻ