Nội Dung Chính
(Trang 119)
MỤC TIÊU
- Nêu được khái niệm alcohol; công thức tổng quát của alcohol no, đơn chức, mạch hở, khái niệm về bậc của alcohol; đặc điểm liên kết và hình dạng phân tử của methanol, ethanol.
- Viết được công thức cấu tạo, gọi tên theo danh pháp thay thế một số alcohol đơn giản, tên thông thường của một vài alcohol thường gặp.
- Trình bày được đặc điểm về tính chất vật lí của alcohol, giải thích được ảnh hưởng của liên kết hydrogen đến nhiệt độ sôi và khả năng hoà tan trong nước của các alcohol.
- Trình bày được tính chất hoá học của alcohol: phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH; phản ứng tạo thành alkene hoặc ether; phản ứng oxi hoá alcohol bậc I, bậc II thành aldehyde, ketone bằng CuO; phản ứng cháy.
- Thực hiện được các thí nghiệm đốt cháy ethanol, glycerol tác dụng với copper(II) hydroxide; mô tả được các hiện tượng thí nghiệm và giải thích được tính chất hoá học của alcohol.
- Trình bày được ứng dụng của alcohol, tác hại của việc lạm dụng rượu bia và đồ uống có cồn; Nêu thái độ, cách ứng xử của cá nhân với việc bảo vệ sức khoẻ bản thân, gia đình và cộng đồng.
- Trình bày được phương pháp điều chế ethanol bằng phương pháp hydrate hoá ethylene, lên men tinh bột; điều chế glycerol từ propylene.
| Mở đầu Từ xa xưa con người đã biết lên men các loại ngũ cốc, hoa quả để tạo ra các đó uống có cồn (có chứa ethanol - một alcohol quen thuộc). Ngày nay, alcohol được sử dụng phổ biến trong nhiều lĩnh vực khác nhau như làm dung môi, nguyên liệu hoá học, nhiên liệu, xăng sinh học,... Vậy alcohol là gì và có những tính chất đặc trưng nào? |
I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP
1. Khái niệm
Alcohol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm hydroxy (-OH) liên kết với nguyên tử carbon no.
nguyên tử carbon no
C
OH
nhóm chức hydroxy
Alcohol no, đơn chức, mạch hở trong phân tử có một nhóm –OH liên kết với gốc alkyl, có công thức tổng quát là CnH2n+1OH (n≥1).
Ví dụ:
CH3-OH;
methanol
CH3-CH2-OH; ...
etanol
Nếu alcohol có hai hay nhiều nhóm -OH thì các alcohol đó được gọi là các alcohol đa chức (polyalcohol).
Ví dụ:
ethylene glycol
glycerol
(Trang 120)
Bậc của alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm hydroxy. Ta có alcohol bậc I, alcohol bậc II và alcohol bậc III (Bảng 20.1).
Bảng 20.1. Bậc của alcohol
| Alcochol | Công thức tổng quát | Ví dụ |
| Bậc l |  |  |
| Bậc II |  |  |
| Bậc III |  |  |
(R, R', R" là các gốc hydrocarbon.)
| EM CÓ BIẾT Trong tinh dầu của nhiều loại thảo mộc chứa các alcohol có bậc khác nhau. Những alcohol này có mùi thơm dễ chịu nên được sử dụng phổ biến làm hương liệu, mĩ phẩm.
geraniol (tinh dầu hoa hồng)
citronellol (tinh dầu sả)
menthol tinh dầu bạc hà
α-terpineol (tinh dầu tràm, thông)
borneol tinh dầu long não) |
| CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP 1. Viết các đồng phân cấu tạo của alcohol có công thức C₂H₂OH và xác định bậc của các alcohol đó. |
2. Danh pháp
a) Danh pháp thay thế
Tên theo danh pháp thay thế của monoalcohol:
Tên hydrocarbon (bỏ e ở cuối)
vị trí nhóm -OH
ol
butan-2-ol
Ví dụ: 
CH3 CH CH2 CH3 OH
(Trang 121)
Tên theo danh pháp thay thế của polyalcohol:
Tên hydrocarbon -
vị tri nhóm -OH -
độ bội nhóm -OH
ol
ethane-1,2-diol
Chú ý:
- Nếu nhóm -OH chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ vị trí nhóm -OH.
- Mạch carbon được ưu tiên đánh số từ phía gần nhóm –OH hơn.
- Nếu mạch carbon có nhánh thì cần thêm tên nhánh ở phía trước.
- Nếu có nhiều nhóm -OH thì cần thêm độ bội (di, tri,...) trước "ol" và giữ nguyên tên hydrocarbon.
CH3-CH2-OH
ethanol
prop-2-en-1-ol
3-methylbutan-2-ol
propane-1,2-diol
Bảng 20.2. Tên theo danh pháp thay thế và tên thông thường của một số alcohol
| Công thức cấu tạo | Tên theo danh pháp thay thể | Tên thông thường |
| CH3CH | methanol | methyl alcohol |
| H2CH2OH | ethanol | ethyl alcohol |
| CH3CH2CH2OH | propan-1-ol | propyl alcohol |
 | propan-2-ol
| isopropyl alcohol |
 | ethane ethane-1,2-diol | ethylene glycol |
 | propane-1,2,3-triol | glycerol |
| CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP 2. Gọi tên theo danh pháp thay thế các alcohol dưới đây:
a) CH3CHCH2CH3 OH b) HOCH2CH2CHCH3; OH c) OH 3. Viết công thức cấu tạo của các alcohol có tên gọi dưới đây: a) pentan-1-ol; b) but-3-en-1-ol; c) 2-metylpropan-2-ol; d) butan-2,3-diol. |
(Trang 122)
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO
Hình 20.1. Mô hình phân tử của methanol (a) và ethanol (b)
Trong phân tử alcohol, các liên kết O-H và C-O đều phân cực về phía nguyên tử oxygen do oxygen có độ âm điện lớn.
Vì vậy, trong các phản ứng hoá học, alcohol thường bị phân cắt ở liên kết O-H hoặc liên kết C-O.
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Các hợp chất propane, dimethyl ether và ethanol có phân tử khối gần tương đương nhau và có một số tính chất như sau:
| Hoạt động nghiên cứu
Hãy giải thích tạo sao ethanol có nhiệt độ sôi cao hơn và tan trong nước tốt hơn so với hai chất còn lại. |
Ở điều kiện thường, các alcohol no, đơn chức từ C1 đến C12 ở trạng thái lỏng, các alcohol từ C13 trở lên ở trạng thái rắn. Các polyalcohol như ethylene glycol, glycerol là chất lỏng sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt.
Alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon, dẫn xuất halogen có phân tử khối tương đương và dễ tan trong nước do các phân tử alcohol có thể tạo liên kết hydrogen với nhau và với nước.
Hình 20.2. Liên kết hydrogen giữa các phân tử ethanol (a) và giữa ethanol với nước (b)
Khi số nguyên tử carbon trong phân tử tăng lên, độ tan trong nước của alcohol giảm nhanh do gốc hydrocarbon là phần kị nước tăng lên.
(Trang 123)
Bảng 20.3. Nhiệt độ sôi và độ tan của một số alcohol (1)
| Alcohol | Nhiệt độ sôi (°C) | Độ tan (g/100g nước ở 20°C) |
| CH2OH | 64,7 | tan vô hạn |
| CH3CH2OH | 78,3 | tan vô hạn |
| CH3CH2CH2OH | 97,2 | tan vô hạn |
| CH3CH2CH2CH2OH | 117,7 | 8,3 |
| CH3CH2CH2CH2CH2OH | 138 | 2,2 |
| HOCH2CH2OH | 197 | tan vô hạn |
| HOCH2CH(OH)CH2OH | 290 | tan vô hạn |
| CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP 4. Từ số liệu ở Bảng 20.3, em hãy giải thích tại sao trong dãy alcohol no, đơn chức, mạch hở, nhiệt độ sôi của các alcohol tăng dần từ C1 đến C5 còn độ tan trong nước giảm dần từ C3 đến C5. |
IV. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH
Liên kết O-H phân cực nên trong một số phản ứng, nguyên tử hydrogen trong nhóm hydroxy có thể bị thay thế.
Alcohol phản ứng với các kim loại mạnh như sodium, potassium giải phóng khi hydrogen:
2. Phản ứng tạo ether
Khi đun nóng alcohol với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thì thu được ether(2).
Ví dụ: 
diethyl ether
3. Phản ứng tạo alkene
Khi cho hơi alcohol no, đơn chức, mạch hở đi qua bột Al2O3 nung nóng hoặc đun alcohol với H2SO4 đặc, H3PO4 đặc, alcohol bị tách nước tạo thành alkene:
rượu bia
xúc tác, t°
alkene
Ví dụ: 
(1) Nguồn: Organic chemistry, T.W.Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder, John Wiley & Sons, 2016.
(2) Ether là hợp chất hữu cơ có hai gốc hydrocarbon liên kết với nguyên tử oxygen.
(Trang 124)
Phản ứng tách nước của alcohol tạo alkene ưu tiên theo quy tắc Zaitsev:
Trong phản ứng tách nước của alcohol, nhóm -OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tửhydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.
Ví dụ: 
CH3CH2CH2CHCH3
H2SO4 đặc, t°
-H2O
CH3CH2CH=CHCH3 pent-2-ene (sản phẩm chính)
CH3CH2CH2CH=CH2 pent-1-ene (sản phẩm phụ)
| CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP 5. Đun nóng butan-2-ol với sulfuric acid đặc thu được các alkene nào? Sản phẩm nào là sản phẩm chính. |
4. Phản ứng oxi hoá
a) Oxi hoá không hoàn toàn
Khi phản ứng với các chất oxi hoá (ví dụ: CuO), các alcohol bị oxi hoá không hoàn toàn tạo thành các sản phẩm khác nhau tuỳ theo bậc của alcohol: alcohol bậc 1 bị oxi hoá thành aldehyde, alcohol bậc II bị oxi hoá thành ketone, alcohol bậc III không bị oxi hoá trong điều kiện này.
alcohol bậc I
andehit
alcohol bậc II
ketone
Ví dụ: 
| CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP 6. Viết công thức cấu tạo sản phẩm của phản ứng khi oxi hoá các alcohol sau bằng Cuo đun nóng: a) CH3OH; b) |
b) Phân ứng cháy của alcohol
| Hoạt động thí nghiệm Thí nghiệm: Nghiên cứu về phản ứng cháy của alcohol Chuẩn bị: cồn 90° (cồn y tế), bát sứ, que đóm dài khoảng 20 cm. Tiến hành: Lấy khoảng 1 mL ethanol (chú ý không lấy nhiều hơn) cho vào bát sứ. Đốt cháy que đóm và đưa ngọn lửa vào gần miệng bát sứ để đốt cháy ethanol. Lưu ý: Cần thận bỏng khi thực hiện thí nghiệm đốt cháy cồn. Quan sát hiện tượng và viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra. |
(Trang 125)
Các alcohol có thể bị đốt cháy trong không khí tạo thành carbon dioxide, hơi nước và toà nhiệt:
Ví dụ: 
Ethanol được sử dụng phổ biến làm nhiên liệu cho đèn cồn, bếp cồn hoặc phối trộn với xăng đề làm nhiên liệu cho động cơ đốt trong.
5. Phản ứng riêng của polyalcohol với Cu(OH)2
Các polyalcohol có các nhóm –OH liền kề như ethylene glycol, glycerol có thể tác dụng với copper(II) hydroxide tao dung dịch màu xanh lam đậm.
ethylene glycol
copper(II) hydroxide
Vì vậy, phản ứng này có thể dùng để nhận biết các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề.
| Hoạt động thí nghiệm Thí nghiệm: Copper(II) hydroxide tác dụng với alcohol đa chức Chuẩn bị: dung dịch CuSO4 2%, dung dịch NaOH 10%, ethanol, glycerol; 2 ống nghiệm. Tiến hành: - Cho vào 2 ống nghiệm, mỗi ống khoảng 1 mL dung dịch CuSO4, 2% và 1 mL dung dịch NaOH 10%. - Lắc nhẹ 2 ống nghiệm rồi nhỏ vào từng ống: Ống nghiệm (1): 5 giọt ethanol. Ống nghiệm (2): 5 giọt glycerol. - Lắc đều cả 2 ống nghiệm. Quan sát hiện tượng xảy ra ở từng ống nghiệm, giải thích và viết phương trình hoá học. |
| CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP 7. Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa methanol với sodium. 8. Nêu phương pháp hoá học để phân biệt methanol và ethylene glycol. |
(Trang 126)
| EM CÓ BIẾT Xăng sinh học Xăng sinh học (gasohol hay biogasoline) được tạo ra bằng cách phối trộn ethanol với xăng thông thường theo một tỉ lệ nhất định. Ví dụ xăng E5 RON 92 gồm 5% ethanol và 95% xăng RON 92 vé thể tích. Gọi là xăng sinh học vì ethanol dùng để phối trộn với xăng được điều chế thông qua quá trình lên men các sản phẩm hữu cơ như tinh bột, cellulose. Việc sử dụng xăng sinh học góp phần bảo vệ môi trường do giảm sự phụ thuộc vào nguồn nhiên liệu hoá thạch và thay thế bằng nguồn nhiên liệu tái tạo thân thiện với môi trường.
Hình 20.3. Chu trình khép kín của ethanol trong xăng sinh học C2H5OH enzyme + xăng (C6H10O5)n (tinh bột, cellulose) quang hợp Xăng sinh học phản ứng cháy CO2 H2O H2O + năng lượng |
V. ỨNG DỤNG
1. Ứng dụng của alcohol
Ứng dụng của một số alcohol
Metanol
Ethanol
Ethylene glycol
Glyxerin
Dung môi
Rượu, bia
Nhiên liệu
Tổng hợp polyester
Dung dịch làm mát động cơ
Nitroglycerol (dược phẩm, thuốc nổ)
Muc trong
Thuộc da
Giữ ẩm
Nguyên liệu tổng hợp hoá chất
2. Ảnh hưởng của rượu, bia và đồ uống có cồn đến sức khoẻ con người
Sau khi uống đồ uống có cồn, ethanol sẽ được hấp thụ vào cơ thể thông qua hệ tiêu hoá. Một phần ethanol sẽ được hấp thụ tại dạ dày, ruột non, thẩm thấu vào máu và được đưa đến các cơ quan trong cơ thể, phần còn lại sẽ được chuyển hoá ở gan.
Việc lạm dụng rượu, bia quá mức sẽ gây ảnh hưởng nghiêm trọng đến sức khoẻ con người như tổn thương hệ thần kinh, rối loạn tâm thần, viêm gan, xơ gan, viêm loét dạ dày, viêm tụy.... Trong thời gian mang thai, nếu người mẹ lạm dụng rượu, bia thì sẽ gây độc cho thai nhi, có thể gây dị tật ở trẻ.
(Trang 127)
| CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP 9. Một đơn vị cồn tương đương 10 mL (hoặc 7,89 gam) ethanol nguyên chất. Theo khuyến cáo của ngành y tế, để đảm bảo sức khoẻ mỗi người trưởng thành không nên uống quá 2 đơn vị cồn mỗi ngày. Vậy mỗi người trường thành không nên uống quá bao nhiêu ml rượu 40° một ngày? |
| EM CÓ BIẾT Nhiều tai nạn giao thông nghiêm trọng xảy ra do lạm dụng rượu, bia. Hiện nay, nhiều quốc gia, trong đó có Việt Nam nghiêm cấm sử dụng rượu, bia khi điều khiển các phương tiện giao thông và xử phạt nghiêm khắc đối với những người vi phạm.
|
VI. ĐIỀU CHẾ
1. Hydrat hóa alkene
Các alcohol có thể được điều chế bằng phản ứng hydrate hoá alkene. Phương pháp này được sử dụng phổ biến trong công nghiệp để điều chế ethanol:
2. Điều chế ethanol bằng phương pháp sinh hoá
Khi lên men tinh bột, enzyme sẽ phân giải tinh bột thành glucose, sau đó glucose sẽ chuyể hoá thành ethanol:
glucose
enzyme
tinh bột
Ngoài các sản phẩm chứa tinh bột (gạo, ngô, sắn,...), người ta còn sử dụng các phế phẩm của công nghiệp đường, chế phẩm thuỷ phân cellulose,... để sản xuất ethanol.
Phương pháp sinh hoá được được sử sử dụng phổ biến để s chế ethanol làm nhiên liệu sinh học. đề sản xuất các đồ uống có cồn, điều
3. Điều chế glycerol
Trong công nghiệp, glycerol được tổng hợp từ propylene theo sơ đồ sau:
Ngoài ra, glycerol còn thu được khi thuỷ phân chất béo trong quá trình sản xuất xà phòng.
| CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP 10. Viết phương trình hoá học của các phản ứng trong sơ đồ điều chế glycerol từ propylene. |
(Trang 128)
| EM ĐÃ HỌC
|
| EM CÓ THỂ
|
Các Bài Học Khác
Bình Luận
Để Lại Bình Luận Của Bạn